Несмотря на то, что Райана замечали в компании Блэйк Лайвли, Оливии Уайлд и Кэт Деннингс, за все время своей популярности актер признал отношения только с Сандрой Буллок и Рэйчел МакАдамс, партнершей по знаменитому «Дневнику памяти». «Он очень быстро покоряет женщин», говорит Гленн Фикарра, сорежиссер картины «Эта дурацкая любовь». «У него актерский дар – сопереживание. Он идентифицирует себя с женщинами, но при этом никогда не обсуждает детали своих отношений, как большинство парней».

Чтобы немного подтянуть успеваемость, Райан целый год занимался дома – примерно в это же время он начал получать небольшие роли в программах канадского телевидения. Вскоре его пригласили в популярный проект Mickey Mouse Club наряду с Джастином Тимберлэйком, Кристиной Агилерой и Бритни Спирс, в результате чего семья переехала во Флориду. В это самое время брак родителей Райана окончательно распался, и ему пришлось стать кормильцем семьи. «Мы с мамой не могли позволить себе жить в отдельной квартире, поэтому обосновались в трейлерном городке.

Продюсеры шоу понимали, что я не настолько талантлив, как другие ребята, и постепенно мне стали давать все меньше возможностей участвовать в шоу». Ночами он часто гулял по расположенному неподалеку парку Диснея, пытаясь привести в порядок свои мысли: «Там я мечтал о своем будущем». И Гослингу удалось покорить Голливуд. Хотя сам он так не считает: «У меня никогда не было никакого плана. Мне кажется, что вплоть до последнего года я был как будто на автопилоте. Я просто знал, чем мне следует заниматься,и все. Не задумывался больше ни о чем. Не вижу смысла играть роли, которые мне не близки, но гарантированно принесут успех. Я выбираю только те образы, в которые смогу вложить что-то от себя. По-моему, это отличное кредо. Если оно изменится, не выиграет никто: ни студии, ни зрители и уж точно ни я лично».